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2,6-二叔丁基對甲酚

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2,6-二叔丁基對甲酚
IUPAC命名法
2,6-二丁基羥基甲苯
别名 BHT
识别
CAS号 128-37-0
58500-82-6
SMILES
 
  • CC(C)(C)c1c(O)c(C(C)(C)C)cc(C)c1
RTECS GO7875000
性质
化学式 C15H24O
摩尔质量 220.35 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
密度 1.048 g/cm³，固態
熔点 70-73 °C（343-346 K）
沸点 265 °C（538 K）
溶解性（水） 1.1 mg/L (20 °C)[1]
溶解性 屬油溶性
危险性
MSDS External MSDS（页面存档备份，存于互联网档案馆）
主要危害 致癌
闪点 127 °C
相关物质
相关化学品 BHA
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2,6-二叔丁基對甲酚，又稱2,6-二丁基羥基甲苯（英語：Butylated hydroxytoluene，簡稱BHT），是一種油溶性的有機化合物，化学结构上属于苯酚衍生物。[2]它主要在食品添加劑中被用作為抗氧化劑（E編碼為E321）。它也在化妝品、藥物、飛機燃料、橡膠、石油製品和標本中有抗氧化作用。工业上常将其用于流体（如燃料、润滑油）及其他材料，以防止自由基引发的氧化反应。美国FDA将其认定为“公认安全”物质，并允许在食品中添加少量BHT作为食品添加剂。尽管如此，且国家癌症研究所早期的动物模型研究亦表明该物质无致癌性，公众仍对其广泛使用抱有担忧。

天然来源

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浮游植物，包括绿藻中的布朗葡萄藻（英语：Botryococcus braunii），以及三种不同的蓝细菌（Cylindrospermopsis raciborskii，铜绿微囊藻以及顫藻屬），均能合成并产生作为天然产物的BHT。[3]荔枝的果皮也能产生BHT。[4]

寄生于橄榄的多种真菌（例如Aspergillus conicus）也可合成BHT。橄榄在压榨前的储存过程中，其共生真菌会产生BHT与甲酚等挥发性有机物。[5]

科学家同样在高等植物与植食性昆虫体内检测到了BHT，但目前尚不清楚这些BHT是由植物、昆虫本身，还是由其他共生生物所产生。[6]

生产

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工业生产

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工业上BHT的化学合成通常是对甲酚（4-甲基苯酚）与异丁烯（2-甲基丙烯）在硫酸催化下的反应：[7]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

此外，也可利用2,6-二叔丁基苯酚，经羟甲基化或氨甲基化后，再通过氢解反应制得BHT。[來源請求]

反应

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BHT是维生素E的合成结构类似物，主要作为链终止剂发挥作用，能够抑制自氧化反应（即通常为不饱和的有机化合物受大气中氧气攻击的过程）。BHT将过氧自由基转化为氢过氧化物，从而阻断这一自催化反应。BHT通过提供氢原子来实现功能：

RO2• + ArOH → ROOH + ArO•
RO2• + ArO• → 非自由基产物

反应式中，R代表烷基或芳基，而ArOH代表BHT或相关的酚类抗氧化剂。每个BHT分子可消耗两个过氧自由基。[8][9]BHT分子邻位和对位上的给电子烷基，通过诱导效应与超共轭效应增加了酚羟基部分的电子云密度。[10]这一特性降低了酚羟基的键解离能，并增强了其对脂质自由基的反应活性。同时，BHT反应生成的苯氧自由基不仅因未成对电子在芳香环上的离域作用而变得稳定，[10][11]还受到邻位叔丁基的空间位阻效应保护。[12][13]异丁烯是BHT氧化的可能降解产物之一。计算研究表明，异丁烯的生成机制可能有两种，相较于从叔丁基上夺取H原子的路径，OH基团在BHT的C2位点发生加成反应更有可能生成异丁烯。[14]

应用

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BHT在1947年被專利。1954年被美國食品藥品監督管理局准許在食物中加入BHT來保鮮。BHT和自由基產生化學反應，並減慢食物中氧化還原反應（即酸敗反應）的速度。由此可保持食物的顏色、氣味和味道。在NIH有害物质数据库等各类目录和数据库中，BHT被列入多个类别，涵盖食品添加剂、家居用品成分、工业添加剂、个人护理产品与化妆品成分、农药成分、塑料与橡胶成分，以及医学与兽医研究用途。[15]

在生產某些物質如四氫呋喃及乙醚時，亦可加入BHT來避免產生有害的過氧化有機物。

管制

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BHT的使用引起了世界的關注。日本於1958年，以及羅馬尼亞、瑞典和澳洲等地，BHT都被禁止加在食物中。美國則禁止在某些食物中加入BHT。不過，有些食品商自願不使用BHT，例如麥當勞於1986年開始不使用BHT。

參見

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参考资料

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  1. ^ BHT - bis(tert butyl)-4-methylphenol. apps.kemi.se. [2013-02-07]. （原始内容存档于2012-10-26）. 
  2. ^ Yehye WA, Rahman NA, Ariffin A, Abd Hamid SB, Alhadi AA, Kadir FA, Yaeghoobi M. Understanding the Chemistry Behind the Antioxidant Activities of Butylated Hydroxytoluene (BHT): A Review. Eur. J. Med. Chem. 28 August 2015, 101: 295–312. PMID 26150290. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026. 
  3. ^ Babu B, Wu JT. Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton (PDF). Journal of Phycology. December 2008, 44 (6): 1447–1454 [2026-06-30]. Bibcode:2008JPcgy..44.1447B. PMID 27039859. S2CID 26084768. doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-04）. 
  4. ^ Jiang G, Lin S, Wen L, Jiang Y, Zhao M, Chen F, Prasad KN, Duan X, Yang B. Identification of a novel phenolic compound in litchi (Litchi chinensis Sonn.) pericarp and bioactivity evaluation.. Food Chemistry. 15 January 2013, 136 (2): 563–8. PMID 23122098. doi:10.1016/j.foodchem.2012.08.089. 
  5. ^ Gharbi, Ines; Issaoui, Manel; El Gharbi, Sinda; Gazzeh, Nour-Eddine; Tekeya, Meriem; Mechri, Beligh; Flamini, Guido; Hammami, Mohamed. Butylated hydroxytoluene (BHT) emitted by fungi naturally occurring in olives during their pre-processing storage for improving olive oil stability. European Journal of Lipid Science and Technology. 2017, 119 (11). doi:10.1002/ejlt.201600343.  已忽略未知参数|article-number= (帮助)
  6. ^ Zhao, F; Wang, P; Lucardi, RD; Su, Z; Li, S. Natural Sources and Bioactivities of 2,4-Di-Tert-Butylphenol and Its Analogs.. Toxins. 6 January 2020, 12 (1): 35. PMC 7020479 可免费查阅. PMID 31935944. doi:10.3390/toxins12010035 可免费查阅. 
  7. ^ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  8. ^ Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro. Journal of the American Chemical Society. 1981, 103 (21): 6472–6477. Bibcode:1981JAChS.103.6472B. doi:10.1021/ja00411a035. 
  9. ^ Fujisawa, Seiichiro; Kadoma, Yoshinori; Yokoe, Ichiro. Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites需要付费订阅. Chemistry and Physics of Lipids. July 2004, 130 (2): 189–195 [2026-06-30]. PMID 15172835. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005. （原始内容存档于2024-05-15） （英语）. 
  10. ^ 10.0 10.1 Huang, Mou-Tuan; Ho, Chi-Tang; Lee, Chang Y. (编). Thermal Degradation of Phenolic Antioxidants. Phenolic Compounds in Food and Their Effects on Health II: Antioxidants and Cancer Prevention. ACS Symposium Series 507. Washington, DC: American Chemical Society. 1992-10-01: 200–218. ISBN 978-0-8412-2476-6. doi:10.1021/bk-1992-0507.ch015 （英语）. 
  11. ^ Shahidi, Fereidoon; Janitha, P. K.; Wanasundara, P. D. Phenolic antioxidants需要付费订阅. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 1992, 32 (1): 67–103. ISSN 1040-8398. PMID 1290586. doi:10.1080/10408399209527581 （英语）. 
  12. ^ Breese, K.D.; Lamèthe, J.-F.; DeArmitt, C. Improving synthetic hindered phenol antioxidants: learning from vitamin E需要付费订阅. Polymer Degradation and Stability. 2000, 70 (1): 89–96 [2026-06-30]. doi:10.1016/S0141-3910(00)00094-X. （原始内容存档于2025-04-25） （英语）. 
  13. ^ Ariffin, Azhar; Rahman, Noorsaadah Abdul; Yehye, Wageeh A.; Alhadi, Abeer A.; Kadir, Farkaad A. PASS-assisted design, synthesis and antioxidant evaluation of new butylated hydroxytoluene derivatives需要付费订阅. European Journal of Medicinal Chemistry. 2014, 87: 564–577 [2026-06-30]. PMID 25299680. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.001. （原始内容存档于2024-08-30） （英语）. 
  14. ^ Zhou, Junwei; Chen, Hongrui; Chen, Jianfa; Wan, Daihong; Zhang, Huikun; Wang, Rong; Xie, Daiqian; Mao, Chengli. Mechanisms and Kinetics Studies of Butylated Hydroxytoluene Degradation to Isobutene需要付费订阅. The Journal of Physical Chemistry A. 2022-05-26, 126 (20): 3210–3218. Bibcode:2022JPCA..126.3210Z. ISSN 1089-5639. PMID 35549278. doi:10.1021/acs.jpca.2c01961 （英语）. 
  15. ^ US Dept of Health & Human Services. Household Products Database. [1] 互联网档案馆的存檔，存档日期2015-09-05..US EPA. InertFinder. [2]. US National Library of Medicine. Haz-Map. [3] 互联网档案馆的存檔，存档日期2015-09-05.. US National Library of Medicine. Hazardous Substances Data Bank. [4].

外部連結

[编辑]
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